Онлайн-калькулятор призвания

Химическая энциклопедия » Что такое «Optoha Перегруппировка»?

Значение слова, определение и толкование термина

Optoha Перегруппировка

Optoha Peregruppirovka

, превращение N-галоген-ациланилидов в смесь о- и n-галогенациланилидов под действием к-т, напр.:

[Optoha Перегруппировка. Фото 1]

Обычно для осуществления перегруппировки используют N-галогенацетиланилиды, а в качестве р-рителя используют воду или уксусную к-ту (разб. либо ледяную). В образующейся смеси продуктов преобладает пара- изомер.

О. п. происходит также в апротонных р-рителях (напр., в хлорбензоле) при каталитич. действии карбоновых к-т или фенолов. Миграция галогена, также как при О. п., осуществляется при УФ облучении (т. наз. фотоперегруппировка Ортона) и при нагр. с бензоилпероксидом (в этих случаях происходит гомолиз связи NЧHal).

Механизм О. п. включает стадию протонирования исходного анилида (образуется аммониевый ион I) с послед, образованием мол. галогена, к-рый галогенирует ароматич. кольцо с образованием смеси орто- и пара -изомеров:

[Optoha Перегруппировка. Фото 2]

В апротонных средах О. п. протекает внутримолекуляр-но через стадии протонирования субстрата, гетеролитич, расщепления связи NЧHal и перегруппировки образующейся ионной пары (II) в p-комплекс III и распада последнего:


[Optoha Перегруппировка. Фото 3]

В перегруппировку, подобную О. п., вступают N-гало-ген-N-ацетилнафтиламины, а также PhNCl2 (в последнем случае образуется 2,4-дихлоранилин).

О. п. открыта Г. Бендером в 1880 и подробно изучалась К. Ортоном начиная с 1899.

Лит.: Ингольд К.. Теоретические основы органической химии, пер. с англ., 2 изд М , 1973, с. 739-43; Gold ing P. D. [а. о.], "Canad. J. Chem.", 1981, v. 59, № 5,'p. 839-50; Underwood G. R., Dietze P. E., "J. Org. Chem.", 1984, v. 49, № 26, p. 5225-29. К. В. Вацуро.

  • ВКонтакте

  • Facebook

  • Мой мир@mail.ru

  • Twitter

  • Одноклассники

  • Google+

См. также

  • - инженерное направление применении математич. методов, в к-ром разрабатываются: а) приемы расчета надежности технич. систем, 0) методы оценк

  • (пионы, тс), группа из трёх нестабильных адронов с нулевым спином и массой ок. 270 электронных масс (наименьшей для адронов); состоит из двух за

  • 1) Спутник Юпитера, открыт Д. Джуиттом и Дж. Даниэльсоном (США, 1979). Расстояние от Юпитера ок. 130 тыс. км, диаметр около 40 км. 2) В греческой мифоло