Химическая энциклопедия » Что такое «N,N-Диметилформамид»?

Значение слова, определение и толкование термина

N,N-Диметилформамид

N,N-Dimetilformamid

(диметиламид муравьиной к-ты) HCON(CH3)2, мол. м. 73,09; бесцв. гигроскопичная жидкость; т. пл. - 61 °С, т. кип. 153 °С; d425 0,9445; nD25 1,4269; m 12,7.10-30 Кл. м; л 0,80 мПа. с (25°С); g 35,2 мН/м (25°С); давление пара 0,35 кПа (25 °С) и 3,46 кПа (60 °С); t крит 374 °С, р крит 4,48 МПа, d крит 0,276; DH0 исп 42,3 кДж/моль (153°С), DH0 обр - 192 кДж/молъ; С 0 р148,37 Дж/(моль. К); e 36,7 (25 °C). Смешивается с водой и большинством орг. р-рителей за исключением алифатич. углеводородов. Образует азеотропные смеси с муравьиной к-той, тетрахлорэтиленом, ксилолами. По хим. св-вам Д. - типичный представитель N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот. Слабое основание; образует неустойчивые соли с сильными минер. к-тами. Основность Д. значительно увеличивается при растворении в уксусном ангидриде, в к-ром он количественно титруется 0,1 н. р-ром НСlO4 в ледяной уксусной к-те. Д. гидролизуется в присут. к-т и щелочей, вступает в р-ции алкоголиза и переацилирования:
[N,N-Диметилформамид. Фото 1]
В пром-сти Д. получают: 1) конденсацией муравьиной к-ты с диметиламином:
[N,N-Диметилформамид. Фото 2]
Д.-сырец, содержащий незначит. кол-ва влаги, диметиламина, формиата диметиламмония и монометилформамида, очищают вакуумной ректификацией; выход 92% в расчете на к-ту; 2) аминолизом метилформиата диметиламином при 80-120 °С и 0,1-0,4 МПа; 3) карбонилированием диметиламина при 100-150 °С, 2,5-20 МПа в метаноле в присут. CH3ONa или карбонилов металлов; выход выше 95%. Д. может быть синтезирован также взаимод. хлораля с диметиламином, синильной к-ты с метанолом или диметиламином в присут. воды и ТiСl4, карбонйлированием три-метиламина над карбонилами Ni или Со, восстановит. аминированием СО 2 диметиламином на комплексах переходных металлов. Содержание влаги в Д. определяют по Фишеру. Д.- биполярный апротонный р-ритель, применяемый в произ-ве синтетич. волокон, пленок, лакокрасочных материалов, искусств. кожи, полиимидов и т. п., для выделения ацетиленовых и диеновых углеводородов из газов пиролиза нефтяных фракций, для экстракции ароматич. углеводородов, селективной очистки минер. смазочных масел, для растворения красителей при крашении бумаги, вискозы, древесины, кожи, пластиков, шерсти, как реакц. среда, обладающая каталитич. св-вами, при галогенировании, гидрохлорировании, гидроцианировании непредельных соед., дегидратации, дегидрогалогенировании, формилировании, электросинтезе по Кольбе и др., в фармацевтич. пром-сти для очистки кристаллизацией сульфата дигидрострептомицина, ацетата гидрокортизона и др. Д. пожароопасен: т. всп. 58 °С, т. самовоспл. 410 °С, КПВ 2,2-16,0%. Раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД 50 4,2 г/кг (мыши, перорально); ПДК 10 мг/м 3 Лит.: Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-97; Kirk-Olhmer encyclopedia. 3 ed., v. 11, 1980, p. 263-68. М. И. Якушкин.

  • ВКонтакте

  • Facebook

  • Мой мир@mail.ru

  • Twitter

  • Одноклассники

  • Google+

См. также

  • ЛАЗЕРНАЯ СПЕКТРОСКОПИЯ        раздел оптич. спектроскопии, методы к-рого основаны на использовании лазерного излучения. Применение монох

  • вол новые движения границы жидкости (напр., поверхности океана), возникающие при нарушении равновесия жидкости (иод действием ветра, проход

  • ядерного реактора, стержень из поглотителя нейтронов (в-ва с большим сечением поглощения нейтронов), служащий для регулирования интенсивн