Химическая энциклопедия » Что такое «N,N-Диметилацетамид»?

Значение слова, определение и толкование термина

N,N-Диметилацетамид

N,N-Dimetilatsetamid

(диметиламид уксусной к-ты) CH3CON(CH3)2, мол. м. 87,12; бесцв. гигроскопичная жидкость; т. пл. -20°С, т. кип. 165,5 °С; d425 0,9366; nD251,4356; h 0,92 мПа. с; g 32,43 мН/м (30 °С); t крит385o С, р крит 4,02 МПа; DH0 исп 43,1 кДж/моль, DH0 обр - 229,20 кДж/моль; C0p175,11 Дж/(моль.°С) (для пара 117,61); S0298 356,8 Дж/(моль.°С); e 37,8; m 1,64.10-29 Кл. м. Смешивается с водой, ароматич. углеводородами и др. орг. р-рителями. Хорошо растворяет ненасыщенные алифатич. углеводороды и многие неорг. соед., ограниченно - парафиновые углеводороды. Образует азеотропную смесь с уксусной к-той (21,1% по массе к-ты; т. кип. 170,8°С). По хим. св-вам Д. - типичный представитель N,N-дизамещенных амидов карбоновых кислот. Очень слабое основание, р К а0,19 (вода, 20 °С). Основность возрастает в р-ре уксусного ангидрида, в к-ром Д. количественно титруется 0,1 н. р-ром НСIO4 в ледяной уксусной к-те. Д. гидролизуется в присут. к-т и щелочей, вступает в р-ции алкоголиза и переацилирования:
[N,N-Диметилацетамид. Фото 1]
В пром-сти Д. получают конденсацией уксусной к-ты с диметиламином. Пpи проведении р-ции в жидкой фазе сначала при 40 °С получают ацетат диметиламина CH3COOH.HN(CH3)2, к-рый затем дегидратируют в токе диметиламина при 135-140 °С. Парофазный синтез осуществляют в присут. дегидратирующих кат. (Аl2 О 3 и др.) при 260-300 °С и давлении, близком к атмосферному; DH 19,2 кДж/моль; энергия активации 42 кДж/моль. Степень превращения уксусной к-ты в Д. за проход 95-99%. Д. получают также аминолизом метилацетата диметиламином при повышенных т-ре и давлении; кат. - СН 3 ОNа или сильноосновные ионообменные смолы. Препаративно Д. синтезируют ацетилированием диметиламина уксусным ангидридом, ацетилхлоридом или кетеном, а также переацилированием ДМФА или гексаметилфосфорамида уксусной к-той, карбонилированием триметиламина или конденсацией его с уксусной к-той, взаимод. метанола с ацетонитрилом. Д.- апротонный р-ритель, применяемый в произ-ве синтетич. волокон, пленок, полипиромеллитимидов, поли-м-фениленизофталамида и поли-п-фенилентерефталамида. Его используют для выделения диеновых углеводородов и стирола из продуктов пиролиза нефтяных фракций, для счистки ацетата гидрокортизона, ароматич. ди- и поликарбоновых к-т, как реакц. среду, обладающую каталитич. св-вами, при галогенировании, циклизации и др. Т. всп. 77 °С, т. самовоспл. 375 °С, КПВ 2,0-11,5%. Раздражает слизистые оболочки глаз; ЛД 50 4,2 г/кг (мыши, перорально), ПДК 10 мг/м 3. Лит.: Якушкин М. И., Котов В. И., в кн.: Справочник нефтехимика, под ред. С. К. Огородникова, т. 2, Л., 1978, с. 295-98; Якушкин М. И., Котов В. И., Смаева Т. П., "Хим. пром-сть", 1980, №2, с. (69)5-(71)7; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 1, N.Y., 1978, p. 167-71. М. И. Якушкин.

  • ВКонтакте

  • Facebook

  • Мой мир@mail.ru

  • Twitter

  • Одноклассники

  • Google+

См. также

  • (от греч. iodes - фиолетовый; лат Iodum) I, хим. элемент VII гр. периодич. системы, относится к галогенам; ат. н. 53, ат. м. 126,9045. В природе встречается тол

  • однолетние и многолетние травянистые р-ния, используемые на корм скоту в виде зелёного корма, сена, силоса, сенажа, травяной муки.

  • насекомое сем. мух-цветочниц; вредитель свёклы в Евразии, Сев. Америке. Пепельно-серая, дл. 6-8 мм. Питается (личинки) листьями.