Химическая энциклопедия » Что такое «1,2-Дитиoл-З-Тион»?

Значение слова, определение и толкование термина

1,2-Дитиoл-З-Тион

1,2-Ditiol-Z-Tion

(1,2-дитиолентион, тритион), мол. м. 134,22; оранжево-желтые тетрагон, кристаллы; т. пл. 78-81 °С; раств. в орг. р-рителях и конц. минеральных к-тах, не раств. в воде. Образует комплексы с AgNO3, хлоридами и бромидами Hg, Au, Sb, Bi, тионил- и сульфурилхлоридами. Молекула Д. плоская.
[1,2-Дитиoл-З-Тион. Фото 1]
Д. - гетероароматич. система. Атака электроф. агентов идет по положению 4. С СН 3I и (CH3)2SO4 производные Д. дают соли 3-метилтио-1,2-дитиолия (ф-ла I) - сильные электроф. агенты.
[1,2-Дитиoл-З-Тион. Фото 2]
Атака нуклеоф. агентами незамещенного Д. идет по положению 5, его арилзамещенных - по положению 3. С карбанионами и соед. с активированными метиленовыми группами арилзамещенные Д. реагируют с элиминированием серы, напр.:
[1,2-Дитиoл-З-Тион. Фото 3]
Производные Д. легко окисляются Сl2, КМnО 4 или (CH3COO)2Hg в соответствующие 1,2-дитиол-3-оны; обратное превращение идет под действием P2S5. Окисление 4- и 5-фенил-Д. надуксусной к-той приводит к сульфатам фенилдитиолия, напр.:
[1,2-Дитиoл-З-Тион. Фото 4]
5-метил-Д. реагирует с альдегидами по р-ции:
[1,2-Дитиoл-З-Тион. Фото 5]
R - C6H5, тиенил, фурил. Д. получают из 1,3-пропандитиола и S при 200-350 °С; 4-метил-Д. - из изобутилена и S при 160-220 °С под давлением; 4-арил-Д. - взаимод. замещенных бензола с S в присут. пентиламинов; дизамещенные Д. - нагреванием кетонов, кетоспиртов, кетоэфиров или a-ненасыщенных сложных эфиров с S и сульфидами фосфора, напр.:
[1,2-Дитиoл-З-Тион. Фото 6]
Производные Д. - ингибиторы коррозии черных металлов; компоненты смазочно-охлаждающих жидкостей и смазочных масел, работающих под давлением; стабилизаторы окисления моторных топлив; ускорители вулканизации; ПАВ; десенсибилизаторы фотоматериалов; используются в синтезе цианиновых красителей. Производные Д. обладают фунгицидной, желчегонной, мочегонной и гипотензивной активностью. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 9, М., 1985, с 253 56; Breslow D. S., Skolnik H., Multi-sulfur and sulfur and oxygen five- and sixmembered heterocycles, pt. 1-2, N. Y., 1966 (The chemistry of heterocyclic compounds, v. 21). E. H. Караулова.

  • ВКонтакте

  • Facebook

  • Мой мир@mail.ru

  • Twitter

  • Одноклассники

  • Google+

См. также

  • КВАНТОВАЯ ТЕОРИЯ ГРАВИТАЦИИ - квантово-полевая теория гравитационного взаимодействия. Поскольку гравитац. взаимодействие универсально (

  • (саливация), выделение слюнными железами слюны С. крупных желез происходит рефлекторно при раздражении пищей чувствит. нерв. окончаний рот

  • (от лат. ultra — далее, более, сверх + звук) — звуковые колебания с частотами выше 20 тысяч герц. Естественно существует в природе в шуме ветра, в